Проблема в том, что если настроить уведомления по email через smtp стандартным методом:

# File: config/email.yml
production:
  delivery_method: :smtp
  smtp_settings:
    address: "smtp.gmail.com"
    port: '587'
    domain: "smtp.gmail.com"
    authentication: :plain
    user_name: "your_email@gmail.com"
    password: "your_password"

То при попытке отправить пробный email http://redmine.example.com/admin/test_email, он выдает ошибку
Во время отправки письма произошла ошибка (530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. 16sm1075274ewy.14 )
Причиной тому служит обязательное использование TLS шифрования при работе с почтовым сервером Gmail, которое Redmine из коробки не поддерживает.
Добавить такой функционал несложно... (далее...)