Проблема в том, что если настроить уведомления по email через smtp стандартным методом:

# File: config/email.yml
production:
  delivery_method: :smtp
  smtp_settings:
    address: "smtp.gmail.com"
    port: '587'
    domain: "smtp.gmail.com"
    authentication: :plain
    user_name: "your_email@gmail.com"
    password: "your_password"

То при попытке отправить пробный email http://redmine.example.com/admin/test_email, он выдает ошибку
Во время отправки письма произошла ошибка (530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. 16sm1075274ewy.14 )
Причиной тому служит обязательное использование TLS шифрования при работе с почтовым сервером Gmail, которое Redmine из коробки не поддерживает.
Добавить такой функционал несложно... (далее...)

SMTP (англ. Simple Mail Transfer Protocol — простой протокол передачи почты) — это сетевой протокол, предназначенный для передачи электронной почты в сетях TCP/IP.

ESMTP (англ. Extended SMTP) — масштабируемое расширение протокола SMTP. В настоящее время под «протоколом SMTP», как правило, подразумевают ESMTP и его расширения.

Сразу отмечу, что в настоящее время SMTP в чистом виде уже не используется, т.к. он даже не поддерживает элементарно авторизацию... Используется только ESMTP. Когда вы пользуетесь почтовым клиентом (Outlook, Thunderbird, Evolution, TheBat) происходит работа именно по этому протоколу.

Так вот, давайте попробуем элементарно отправить e-mail из консоли через почтовый сервер яндекса (не важно, линукс у вас или виндоус). (далее...)